PENENTUAN STRUKTUR FLAVONOID

PENENTUAN STRUKTUR FLAVONOID

Dalam poses identifikasi  suatu senyawa khususnya senyawa flavonoid di lakukan proses penentuan struktur dari senyawa yang dihasilkan dari proses identifikasi baik dengan metode isolasi, ekstraksi, maserasi, dan sebagainya. Proses isolasi dengan menggunakan metoda atau proses standar tidak semua senyawa akandiperoleh secara utuh seperti yang terdapat dalam tumbuhan tersebut. Sebagian senyawa ada yang terlarut dan terpecah selama proses isolasi tersebut  dan hasilnya terdapat pemutusan  ikatan glikosida membentuk aglikon dan gula dengan adanya air. Beberapa metoda standar identifikasi dan elusidasi struktur yang sudah dikenal untuk menentukan senyawa kimia termasuk derivat-derivatnya antara lain: metoda spektroskopi (UV, IR, NMR, massa) dan metoda kromatografi (KLT, kromatografi gas, kolom, dan cair)

Spektroskopis IR digunakan untuk menentukan gugus fungsi. Hal ini mungkin disebabkan spektrum infra merah senyawa organik organik bersifat khas, artinya senyawa yang berada akan mempunyai spektrum yang berbeda pula. Penggunaan spektrum infra merah dalam kimia organik menggunakan daerah yang berkisar pada bilangan gelombang 666-4000 cm-1. Bila senyawa infra merah dilewatkan melalui senyawa organik, maka beberapa frekuensi akan diserap dan lainnya akan diteruskan. Spektroskopis infra merah digunakan untuk menentukan informasi-informasi secara struktural dari senyawa-senyawa organik.

Kuersetin pada benalu teh 

 

Spektrum IR senyawa hasil isolasi memberikan informasi adanya puncak serapan gugus hidroksil pada bilangan gelombang 3369 cm^-1. Gugus hidroksil ini merupakan regang -OH terikat (dapat berikatan hidrogen), OH terikat terlihat pada bilangan gelombang 3450-3200 cm^-1 yang membentuk pita lebar dengan intensitas yang kuat. Adanya gugus hidroksil ini juga diperkuat dengan munculnya  -C-O- pada gelombang 2956 cm. menunjukkan adanya regang - C-H alifatik dan diperkuat dengan munculnya serapan pada 1498-1359 cm, menunjukkan adanya ulur - C-H. Adanya regang -C=O karbonil ditunjukkan oleh serapan pada bilangan gelombang 1658 cm^-1. Pita serapan pada bilangan gelombang 1606 cm^-1 menunjukkan adanya regang C=C. Pita serapan pada bilangan gelombang 1574 cm. Daerah serapan pada bilangan gelombang 821 cm^-1 mengindikasikan adanya dua H yang bertetangga dalam cincin aromatik.

 

 

 

Flavonoid pada Rimpang Temu Ireng

 

 

Berdasarkan Gambar  tersebut dapat dilihat adanya pita kuat pada 1714,6 cm-1 yang spesifik untuk gugus karbonil. Serapan tajam pada 1261,4 cm-1 dan 1217,0 muncul dari vibrasi gugus C-O yang terkonjugasi. Pita pada 1091,6 dan 1029,9 cm- 1 merupakan serapan dari gugus metoksi. Pita pada 3020,3 cm-1 berasal dari =C-H str dengan didukung oleh pita-pita antara 1600 cm-1 dan 1500 cm-1 menunjukkan keberadaan inti aromatis. Pita kecil lemah yaitu pada 1652,9 cm-1 berasal dari gugus vinyl. Pita-pita pada daerah dibawah 3000 cm-1 dan diperkuat oleh pita-pita disekitar 1450 cm-1 menyatakan adanya alkyl yaitu metilen. Berdasarkan analisis terhadap spektrum IR diatas, dapat disimpulkan bahwa terkandung senyawa aromatis, gugus C=O, C-O, vinyl, -CH2- dan gugus metoksi. 

 

 

 

Spektrum NMR

Spektroskopis resonansi magnetik inti (NMR) merupakan tehnik yang snagat baik didalam menentukan struktur senyawa organik. Spektroskopis NMR berhubungan dengan sifat magnetik inti. Penentuan senyawa dengan menggunakan NMR akan diperoleh gambaran perbedaan sifat dari berbagai inti yang ada untuk menduga letak inti tersebut dalam molekul.

1.      Spektrum NMR pada kuersetin

 

 

 

 

 

 

 

 Spektrum NMR flavonol

 

Sinyal-sinyal NMR ester asam lemak ini yang muncul pada daerah C-H alifatik yaitu pada daerah 12305-3. Spektrum massa untuk puncak dengan waktu retensi 20,377 menit memperlihatkan adanya puncak ion (M+1) pada m/z 285. Pecahan cincin A dan B pada senyawa flavon menghasilkan A1 m/z 182 dan B1 m/z 102. Hilangnya −CH3 sehingga menghasilkan m/z 167 dari puncak m/z 182 mengindikasikan adanya pola oksigenasi −CH3 pada senyawa flavon. Selain itu, muncul puncak dasar m/z 139 yang terbentuk dengan hilangnya molekul C=O (massa 28) dari puncak m/z 167. Hal ini lebih memperkuat dugaan bahwa terdapat gugus metoksi pada C8. 

kuersetin

flavonol