Penentuan Struktur Terpenoid

Penentuan Struktur Senyawa Terpenoid

Terdapat hubungan antara biosintesis, metode isolasi, dan penentuan stuktur senyawa bahan alam sangatlah erat. Ketiga proses tersebut terjadi secara berurutan. Suatu senyawa bahan alam terlebih dahulu di sintesis agar diketahui proses/ reaksi kimia yang terjadi dalam memperoleh senyawa kimia yang diinginkan. Setelah itu diisolasi dengan metode tertentu agar dapat dipisahkan dari senyawa lain yang terkandung di dalamnya. Dengan melakukan isolasi suatu senyawa, maka kita dapat menentukan struktur dari senyawa tersebut

PENENTUAN STRUKTUR TRITERPENOID PADA KULIT BATANG AVICENNIA MARINA NEESH

Kandungan triterpenoid pada kulit batang Avicennia marina Neesh, bersifat polar dalam bentuk kristal

jarum berwarna putih yang beratnya 0,98 gram, titik leleh 265 - 266 Co, uji FeCL3

memberikan warna hi-jau tua. Uji kromatografi lapis tipis terhadap kristal

jarum hasil isolasi dengan berbagai variasi eluen dengan penampakan noda larutan Antimon klorida

(SbCl3) berwarna merah dengan

Rf0,8

Pengujian kristal dengan pereaksi Liebermann-

Burchard menunjukkan adanya triterpenoid dengan

terbentuknya senyawa warna merah jingga. Spektra UV terhadap kristal yang dihasilkan tersebut menun-

jukkan pita serapan pada daerah panjang gelombang

200-400 nm. Transisi yang terjadi adalah transisi n−n

∗

dan diduga senyawa tersebut mengandung gu-gus karbonil yang tak terkonjungasi.

Analisa kristal jarum hasil isolasi menggunakan

Spektrofotometer Infra Merah dengan lempeng KBr

menunjukkan serapan pada daerah bilangan gelom-

bang (cm−1) 3589,1 (1); 3448,1 (k); 2931,0 (k); 2848,7 (l); 2719,4 (l); 2613,7 (s); 1684,0 (k); 1642,8 (l); 1454,8

(k); 1376,5 (k); 1232,6 (k); 1105,0 (s); 1038,4 (k); 883,4 (k). Berdasarkan data yang muncul di atas dapat dilihat bahwa serapan ulur C−H berada pada daerah bi-

langan gelombang 2931,0 cm −1; 2848,7 cm−

1; 2719,4 cm−1 dan2613,7 cm − 1

. Bilangan gelombang 1684,0cm – 1 (k) dan 1642,8 cm

−

1

(l) menunjukkan adanya

gugus karbonil (C=O) yang pita serapannya diperkuat

oleh pita serapan pada bilangan gelombang 1232,6 cm −

1 (k) untuk ulur C –C −C. Bilangan gelombang

1105,0 cm

−

1 (s) yang karakteristik untuk tekuk keton C−C (=O−C. Pita serapan pada bilangan gelombang

1376,5 cm

−

1menunjukkan serapan oleh gugus gem-dimetil, sedangkan pada 1454,8 cm

−

1menunjukkan adanya serapan −CH2 -lingkar.

Pita serapan pada daerah panjang gelombang

3448,1 cm−1 menunjukkan adanya vibrasi ulur gugus O−H yang merupakan pita serapan untuk gugus alko-hol. Pita serapan bersebut diperkuat oleh serapan

pada daerah bilangan gelombang 1105,0 cm-1 menunjukkan serapan

−C−O−

. Jika O−H yang di-maksud adalah gugus karboksilat, maka pita serapan gugus O −H pada daerah panjang gelombang 3300-2500 cm−1

harus kuat dan sangat lebar yang ber-pusat di daerah panjang gelombang dekat 3000 cm− 1

.

Gugus karboksilat juga harus diperkuat dengan pita

serapan ulur C − O pada daerah di dekat 1315-1280 cm − 1

dan vibrasi tekuk C – O − H pada daerah bila-

ngan gelombang dekat 1440-1395 cm

−       1

. Analisa sementara dari hasil spektra Infra merah diduga bahwa

senyawa triterpenoid yang dimaksud adalah senyawa

tritrepenoid yang memiliki kerangka keton dengan gugus pengikat alkohol.

Kesimpulannya : senyawa yang dideteksi ini adalah senyawa triterpenoid pentasiklik turunan keton yang termasuk golongan Friedelin. Senyawa ini memiliki gugus hidroksi pada atom C21dengan titik lelehnya 265◦-266◦C, dan dari berat molekul 440, rumus molekul yang diduga adalah C30H48O2. Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa hasil analisis secara keseluruhan menyatakan bahwa senyawa triterpenoid

yang diidentifikasi adalah 21-Hidroksi-4(23)-Friedelen-3-Oxo dengan struktur molekul seperti pada gambar berikut .